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詹天马早期热衷投身新剧，是「星光剧团」的重要干部，基於对戏剧的狂热，後来自创影业公司，大量进口外国、大陆片来台播映。当时他由担任「辩士」而成了「名士」，据说他经常手持西洋拐杖，头戴呢帽，漫步在「太平町」（即今日延平北路，日治时期最着名的「台湾人的街道」），引人注目。
他在大稻埕法主公庙对面，开了一家高级的咖啡屋「天马茶房」，在日治末期和战後初年是大稻埕知名交谊餐饮店。历史悲剧「二二八事变」的原爆点即在此附近。晚年他也曾投资圆环附近一家「大中华戏院」，但已渐渐淡出台湾艺文圈。
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